電影改編自小說《黛麗拉和她的20個前男友》。 人緣極好的單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲 Anna Faris 飾）忽然在雜誌上讀到 「女人只要睡超過20個男人，一輩子就可能單身」，這論點讓她心驚，當下決定要回頭尋找過去的「牀友」。鄰居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 飾)，他爲逃避女人的情債而借躲進艾莉家，兩人不打不相識，於是達成協議，只要柯林幫艾莉從」牀友」們中找到理想的另一半，她就要無條件提供避風港讓他躲女人！柯林像祕書般開始尋索並安排艾莉的行程，讓艾莉和」回頭草」們一一約會，而他也順利在一夜情之後次次落跑成功。 就在艾莉還幻想這些前男友可能有長高變帥或功成名就的同時，她和柯林的盟友關係也開始有了變化……