本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰•迪林格（約翰尼•德普 Johnny Depp 飾）與同夥約翰•漢密爾頓（傑森•克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納州監獄中成功救出搶劫團伙成員，包括「漂亮男孩」弗洛伊德（查寧•塔圖 Channing Tatum 飾），「娃娃臉」尼爾森（史蒂芬•格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，並藏身腐敗警察馬丁（約翰•邁克•鮑格 John Michael Bolger 飾）的農宅。馬丁說服迪林格藏身芝加哥，尋求黑幫保護。在一系列銀行搶劫活動中，迪林格愛上了芝加哥女職員比莉•弗雷凱特（瑪麗昂•歌迪亞 Marion Cotillard 飾）。與此同時，聯邦調查局探員茂文•普維斯（克里斯蒂安•貝爾 Christian Bale 飾）被上司胡佛局長（比利•克魯德普 Billy Crudup 飾）提升，在美國第一次「打擊犯罪戰」中誓將迪林格捉拿歸案。行動中，隨著迪林格的勢敗，聯邦調查局卻日益壯大……