誰也想不到，現如今風光無限、英俊帥氣的一流音樂製作人克里斯·布蘭德（瑞恩·雷諾茲 Ryan Reynolds 飾），高中時代竟是個木訥、癡肥還戴著牙套的死胖子。當年他和美麗的潔米（艾美·瑪提西奧 Amy Matysio 飾）是親密無間的好朋友，克里斯始終暗戀潔米，卻遲遲不敢說出口。在畢業派對當晚，克里斯通過年冊向潔米表白，卻得到只願做朋友的答覆。 轉眼十年，克里斯已經成爲風度翩翩的帥氣男子。十年前的遭遇讓他發奮圖強，最終成爲魅力十足的女性殺手。在某次去巴黎公幹的路上，克里斯因故在家鄉新澤西逗留。在此期間遇到了當年的一種好友，其中包括久未某面潔米。分別經年，一切似乎重新開始……