Will Keane（理查·基爾 Richard Gere 飾）是紐約的鑽石王老五，年近50的他極具男人魅力，用微笑和交友令自己的財富一直翻倍，而他和城中女人的關係更是錯綜複雜。他習慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然後睡覺、翌日分手，周而復始。直到他遇到了19歲的女 孩兒Charlotte（薇諾娜·瑞德 Winona Ryder 飾），她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒。 她在他的飯店舉辦20歲生日會，他贈她最好的洋酒；知道她最愛設計帽子，便請她替與自己出席慈善晚會的女伴設計一個特別的帽子，到了當晚卻攜她出席；他們很快發生關係，他如同往常一樣，想在翌日跟她攤牌，沒想到她直接說她知道這個結果，但他不用擔心她會糾纏他，因爲她只剩下一年的生命。 患有先天性心臟病的Charlotte自幼便失去了父母，跟隨著酗酒的祖母長大，一直孤獨，直到遇見了Will；而當年Will曾和Charlotte的母親相愛，他發現自己已經愛上了Charlotte，並且害怕失去她。面對所剩無幾的時間，他們該怎麼面對愛情和人生？