羅伯（約翰·庫薩克 John Cusack 飾）是個音樂狂熱愛好者，他經營著一家唱片店，店裡的兩名店員迪克和伯利都是音樂愛好者。一天，羅伯的女友羅拉（艾本·葉尤 Iben Hjejle 飾）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。爲此他做起自己的「失戀排行榜」，回顧一路以來失敗的戀愛。他發現自己總是充當被甩的一方，於是他決定重新聯繫這些前女友，詢問她們當初選擇分手的原因。 與此同時，羅拉因爲要搬出羅伯的住處而與他一直保持著聯繫。一次，羅伯從羅拉的朋友口中得知，羅拉居然開始和住在自家樓上的伊安（蒂姆·羅賓斯 Tim Robbins 飾）約會。這讓羅伯大受打擊，他開始不停地打電話騷擾羅拉和伊安，在他們樓下徘徊。終於有一天，轉機到了，羅拉告訴羅伯，她父親去世了……