薩巴斯丁(萊恩•菲利普 Ryan Phillippe 飾)和凱薩琳(莎拉•米歇爾•蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾)本來是兩個家庭的孩子,因爲父母的結合成爲了兩姊弟。二人爲了私心開始了一場遊戲,如果薩巴斯丁輸了,他的豪華跑車將歸凱薩琳所有;如果他贏了,凱薩琳將要爲他提供一夜服務。 這個遊戲就是,薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮(瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾)搞到手。儘管他上過曼哈頓地區的無數女孩,但是對於安妮,卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜誌上發表文章聲稱,要把童貞留到新婚夜。 對於這次有難度的獵艷行動,薩巴斯丁當然全力以赴, ...